Gallipoli, città conosciuta come la Perla dello Ionio. Il suo nome “Kalé Polis” significa “città bella”, città marinara ricolma di arte e storia. Una piccola isola racchiude la città vecchia e un ponte, con dodici arcate in muratura, la congiunge alla terraferma. Il nucleo antico è un reticolato di viuzze tortuose, contornato da una strada che corre lungo le mura di cinta. La leggenda vuole che la città sia stata costruita da Idometeo tornando dalla guerra di Troia. La storia della città è invece molto più complessa. Le versioni sulle origini sono varie, ma l’ipotesi più attendibile è che la città fu fondata dai Messapi. Dopo essere stata sotto il dominio di Roma passò sotto il dominio di Bisanzio subendo diversi attacchi dai Saraceni. L’influenza islamica si respira ancora oggi per le stradine strette della città vecchia con le case in chiaro stile mediterraneo: case addossate l’un l’altra e intonacate con calce bianca. Il Castello di Gallipoli è stato costruito durante il dominio Angioino, risale al XIII secolo e modificato e ristrutturato fino al XVII secolo. Il Castello Angioino è collocato a difesa della città, totalmente circondato dal mare ed è sito a levante della città. In passato, per accedere al castello, bisognava attraversare un ponte levatoio in legno (secentesco), successivamente, i lavori per la realizzazione del mercato coperto, hanno portato all’occultamento della facciata di ingresso. Le prime costruzioni del castello recavano pianta rettangolare, successivamente con il ritorno del re, gli aragonesi lo recintarono a pianta poligonale, con gli angoli delle torri di guardia a forma cilindrica. Le torri sono a base scarpata e al centro, sono avvolte da un cordone, che segnala il livello del piano interno, nella parte superiore sono ornate da piccoli archi. Durante il XVI sec, venne costruito il Rivellino, una quinta torre circolare, più bassa e più larga delle altre, staccata dalla cinta muraria, che svolgeva il ruolo di punta, per la difesa della città. I lavori furono svolti su disegno dell’architetto senese Francesco di Giorgio Martini. La forma assunta nel primo Cinquecento rimase quasi immutata fino alla seconda metà del XIX secolo, sulla cortina che guarda la città, fu riempito il fossato e gli archi che sorreggevano il ponte levatoio furono interrati. Nel 1879 il Castello è divenuto demanio dello Stato. All’interno il Castello grandi sale con volte a botte e a crociera, vari cunicoli e camminamenti.
Il Castello gallipolino è considerato uno degli ormai rarissimi Castelli ad essere bagnato direttamente dal mare e la sua costruzione evidenzia l’altissima e ardita tecnologia ingegneristica. Attualmente il Castello è sede del Comando della Guardia di Finanza, mentre il Rivellino è adibito ad arena estiva per cinema.